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Lecture sur Netscape conseillée
N.B. Pour ce chapitre vous utiliserez un
système de visualisation de modèles moléculaires appelé CHIME
qui offre de nombreuses possibilités d'animation.
- Pour faire tourner la molécule: bouton
gauche de la souris appuyé
- Pour zoomer la molécule (avant ou arrière): bouton
gauche appuyé + touche
majuscule (shift)
- Pour appeler le menu contextuel, très riche: bouton
droit de la souris.
On pourra trouver de très nombreux modèles déjà construits à l'adresse suivante: http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/molecule/molecule.html
| Nom | Méthane | Ethane | Butane |
| Formule brute |
|
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| Formule semi-développée |  |
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| Formule développée |
A compléter en exercice |
A compléter en exercice |
A compléter en exercice |
| Visualisation des molécules (format PDB) |
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 liaison dans le plan de
la feuille |
 liaison
en avant du plan de la feuille |
 liaison
en arrière du plan de la feuille |
Conséquences: Deux molécules isomères ne sont pas superposables
1.2.1. Chaînes carbonées différentes (squelettes)
Exemples:
Butane Méthylpropane Exercice: Construire les modèles moléculaires des hydrocarbures (saturés, non cycliques) comportant cinq atomes de carbone.
1.2.2. Position du groupement fonctionnel
Exemple:
(alcool avec OH groupe hydroxyl)
Butan-1-ol Butan-2-ol
1.2.3. Nature du groupement fonctionnel
Exemple:
(aldéhyde ou cétone avec C=O groupe carbonyle) (N.B.: Liaison double entre C et O)
Propanal Propanone Le propanal est un aldéhyde La propanone (acétone) est une cétone
Des stéréoisomères ne diffèrent que par la
position des atomes dans l'espace.
Pour les décrire, les formules développées ou semi-developpées ne suffisent
plus. Il convient d'utiliser des représentations dans l'espace (par exemple, la
représentation de Cram) ou des modèles moléculaires.
La stéréochimie étudie donc les molécules dans
l'espace.
On distingue deux types de stéréoisoméries:
1. l'isomérie de
conformation: le passage d'un isomère à l'autre se fait sans rupture
de liaison
| Ethane conformation étoilée ou décalée | Ethane conformation éclipsée |
Dans les modèles ci-dessus les atomes d'hydrogène sont représentés en bleu pour l'un des carbone et en rouge pour l'autre.
| Cyclohexane conformation chaise | Cyclohexane conformation bateau |
2. l'isomérie de configuration:
le passage d'une configuration se fait après rupture et construction d'une ou
plusieurs liaisons nouvelles
Exemple: trois sucres glucose, galactose et
fructose de formule brute 
| Glucose | Galactose | Fructose |
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